Il Milan di Pioli, avanti fino all’84’ grazie a Leao, prende due gol nel finale e perde contro l’Atletico Madrid di Simeone.
Un ritorno alle notti di Champions amaro per la parte rossonera di San Siro. Il Milan di Pioli va vicinissimo all’impresa, ma si scioglie nel finale e perde 1-2. 
È un Milan sfortunato quello che al ritorno in Champions a San Siro sfida l’Atletico Madrid del Cholo Simeone. Una gara dura che i rossoneri iniziano però alla grande.
Al minuto 18 Rebic in campo aperto si presenta a tu per tu con Oblak ma trova pronta la respinta del portiere sloveno. Passano pochi minuti e arriva però il vantaggio dei padroni di casa. Brahim Diaz trova Leao all’interno dell’area di rigore. Il portoghese scaglia un destro preciso all’angolino e fa 1-0.
La partita cambia però quando al 29′ Kessie atterra Trippier all’altezza del centrocampo. L’ivoriano era già ammonito e l’arbitro sventola il secondo giallo e quindi il rosso. Milan che però non si arrende e poco prima della fine del primo tempo trova una traversa clamorosa con una rovesciata di Leao.
Nella ripresa il Milan resiste come può, data anche l’inferiorità numerica. Al 75′ è Lemar che prova a far male calciando col mancino da lontano, facile però la respinta per Maignan. La prima beffa arriva però dieci minuti più tardi, quando Lemar trova con uno scavetto Suarez. L’uruguagio la mette al centro di testa dove accorre Griezmann che al volo fa 1-1. 
Milan che prova a reagire col destro al volo di Florenzi che però sfila di poco a lato. Inizia così l’assedio dell’Atletico, che al 91′ va vicina al gol con Suarez e poi al 93′ trova un calcio di rigore per un dubbio tocco di braccio da parte di Kalulu in un rimpallo con Lemar. Dal dischetto si presenta Suarez, che dopo l’assist trova anche il gol con tiro centrale rasoterra.
È un 1-2 pesante, che proietta il Milan all’ultimo posto del girone B con 0 punti conquistati dopo la sconfitta d’esordio ad Anfield Road contro il Liverpool. Nell’altra sfida del girone Reds che disintegrano per 1-5 il Porto al Do Dragao. In gol Salah (doppietta), Firmino (doppietta) e Mané per gli inglesi, Taremi per il porto.
