Artista poliedrico, Pupo ha avuto un passato difficile dovuto alla dipendenza dal gioco e, proprio per i debiti accumulati nel tempo ha confessato di aver pensato al suicidio. 
La dipendenza dal gioco è un problema ampiamente superato da Pupo – all’anagrafe Enzo Ghinazzi – che, dopo essersi “disintossicato” ha ripreso in mano la sua vita e l’ha ricostruita. Accanto a lui c’è una famiglia allargata, che ha spesso fatto discutere, composta dalla moglie Anna, con cui è sposato dal 1974, e la fidanzata Patricia, cui è legato dal 1989.
La bigamia di Pupo
“Sono spesso stato menzoniero nel rapporto con (le donne, ndr) e questo mi ha causato un grande conflitto interiore – ha raccontato in una intervista a Libero – . Dal 1974, esattamente il 28 luglio, sono sposato con Anna e dal 1989, il 18 settembre, sono fidanzato con Patricia. La svolta per me è stato quando ho raccontato ad entrambe le donne che amavo il nostro rapporto.
Raccontare la bigamia, tuttavia, non è stato semplice ma, grazie alla sincerità, le due signore si sono accettate l’un l’altra. “Io sono solito dire che siamo tre gambe di uno stesso tavolo e che se una cede, cade il tavolo – ha aggiunto lui – . Siamo una famiglia allargata ed il Natale, quando il lavoro lo permette, lo passiamo tutto assieme. Ormai Anna e Patricia sono diventate amiche. La gelosia con il tempo passa e rimane soltanto l’amore che tutto è ma non il possesso”.
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Pupo e il dramma dei debiti di gioco
Soddisfatto dal punto di vista sentimentale, ora Pupo lo è anche da quello professionale, ma nel suo passato aleggia l’ombra del gioco d’azzardo.
Un periodo molto buio vissuto dal cantante risale agli anni Ottanta, momento in cui pensò anche al suicidio. “Era la fine degli anni ’80 e avevo perso tutto, ero pieno di debiti e mi avevano pignorato ogni cosa. La banca mi chiedeva cinquanta milioni che io non avevo. Così cercai fortuna al Casinò ma persi altri 40 milioni – ha ricordato – . Al ritorno verso casa mi fermai sul cavalcavia tra la Toscana e l’Emilia andai verso il bordo del viadotto…”.
In quel momento, però, il passaggio di un camion lo ha risvegliato dal torpore e spinto a riprendere in mano la sua vita. “Improvvisamente passò un camion che letteralmente mi spostò con l’aria fatta con la sua velocità risvegliandomi dal torpore – ha detto – . Mi salvò la vita. Da quel momento ho recuperato tutto”.
